W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.

^{Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.}

Podobny szereg reaktywności 3º > 2º > 1º dla monobromowania alkanów wyraża się stosunkiem znacznie większych liczb. Dla reakcji monobromowania w temperaturze 127 ºC współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:

^{Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.}

Uzasadnij, dlaczego główny produkt reakcji monobromowania 2,3-dimetylobutanu w temperaturze 𝟏𝟐𝟕 °𝐂 jest praktycznie jedynym produktem tej reakcji.

.................................................................................................................................................…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Pokaż rozwiązanie

• W przypadku reakcji monobromowania współczynnik reaktywności dla atomu wodoru związanego z trzeciorzędowym atomem węgla jest na tyle wysoki, że bez prowadzenia obliczeń można stwierdzić, że powstanie najwięcej tego izomeru, w którym podstawiony zostanie atom wodoru związany z tym atomem węgla.
• Dla reakcji monobromowania współczynnik reaktywności dla atomu wodoru związanego z trzeciorzędowym atomem węgla jest bardzo wysoki.

Załóż bezpłatne konto, aby uzyskać dostęp do rozwiązania tego zadania.

Bezpłatna rejestracja

Zobacz zadania przykładowe w naszej bazie zadań