Reguła 4n+2 przewiduje właściwości aromatyczne także dla pierścieni zawierających 2 elektrony

π (n=0). Wobec nieistnienia pierścieni dwuczłonowych nasuwa się pytanie w jakich pierścieniach i pod jakim warunkiem możliwa jest delokalizacja dwóch elektronów π na cały pierścień. Odpowiedź na to pytanie przynosi analiza budowy elektronowej obojętnych cząsteczek cyklopropenu oraz kationów i anionów, jakie mogą się z nich utworzyć.

W cyklopropenie wiązanie podwójne musi być zdelokalizowane, ponieważ trzeci atom węgla jest w stanie hybrydyzacji sp3 i nie posiada wolnego orbitalu p, mogącego uczestniczyć w powstawaniu orbitalu molekularnego obejmującego całą cząsteczkę. dodatkowy orbital p pojawia się jednak w kationie cyklopropenylowym i może nakładać się z sąsiednimi orbitalami p tworząc pierścieniowy orbital molekularny, podobnie jak ma to miejsce w cząsteczce benzenu. Różnica polega na tym, że delokalizacji ulegają tylko dwa elektrony i że cała cząsteczka ma ładunek dodatni.

Poniżej przedstawiono struktury graniczne, które pokazują, że ładunek dodatni w kationie cyklopropenylowym jest rozproszony równomiernie na wszystkie trzy atomy węgla.

^{źródło: P. Mastalerz, Chemia organiczna, PWN, Warszawa 1986}

Określ, czy cyklohepta-1,3,5-trien (tropyliden) oraz kation tropyliowy mają właściwości aromatyczne.

Subskrybuj nasz kurs chemii online, aby uzyskać dostęp do tego i wielu innych zadań z rozwiązaniami!

Wybierz kurs dla Ciebie

Zobacz zadania przykładowe w naszej bazie zadań

Pokaż rozwiązanie

Cykloheptatrien, mimo iż spełnia regułę 4n+2, nie jest związkiem aromatycznym, ponieważ posiada nasycony atom węgla, który przerywa sprzężenie wokół pierścienia.

Kation tropyliowy jest związkiem aromatycznym.

Subskrybuj nasz kurs chemii online, aby uzyskać dostęp do tego i wielu innych zadań z rozwiązaniami!

Wybierz kurs dla Ciebie

Zobacz zadania przykładowe w naszej bazie zadań