Odczynnikiem Gilmana
Chlorowcopochodne alkanów reagują z metalicznym litem, w wyniku czego tworzą związki litoorganiczne (których wzór w uproszczeniu można zapisać jako RLi). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem:
RX +2Li → RLi + LiX
Związki litoorganiczne gwałtownie reagują z wodą z wydzieleniem wolnego węglowodoru. Roztwór po takiej reakcji ma odczyn zasadowy. W reakcjach związków litoorganicznych z jodkiem miedzi(I) powstaje związek miedziolitoorganiczny R2CuLi zgodnie z poniższym schematem:
2RLi + CuI → R2CuLi + LiI
Związek R2CuLi jest zwany odczynnikiem Gilmana. Ten odczynnik może reagować z inną chlorowcopochodną, w wyniku czego tworzy odpowiedni węglowodór (R–R'), co zilustrowano schematem:
R2CuLi + R'X → R–R' + LiX + RCu
a)Napisz:
• w formie cząsteczkowej równanie reakcji chloroetanu z litem. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).
...........................................................................................................................
• w formie cząsteczkowej równanie reakcji metylolitu (CH3Li) z wodą.
...........................................................................................................................
b)Przeprowadzono reakcję, podczas której na drugorzędową chloropochodną alkanu podziałano odczynnikiem Gilmana. Wśród produktów reakcji obecny był 2-metylopropan.
Napisz w formie cząsteczkowej równanie opisanej reakcji. Chloropochodną alkanu oraz 2-metylopropan przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).
...........................................................................................................................
a)
CH3–CH2Cl + 2Li → CH3–CH2Li + LiCl
CH3Li + H2O → CH4 + LiOH
b)
Załóż bezpłatne konto, aby uzyskać dostęp do rozwiązania tego zadania.