Benzenol (hydroksybenzen, fenol) jest silną trucizną. Obecność grupy hydroksylowej w cząsteczce benzenolu sprzyja reakcjom podstawienia, grupa ta działa bowiem aktywująco. W niektórych przypadkach, ze względu na dużą reaktywność benzenolu, trudno jest zatrzymać reakcję na etapie monopodstawienia. Przykładem jest reakcja benzenolu z bromem, która zachodzi w stosunku molowym n C_6H5OH : n _Br2 = 1 : 3 i prowadzi do powstania trudno rozpuszczalnej tribromopochodnej. Reakcję bromowania benzenolu można wykorzystać do oznaczania zawartości tego związku w ściekach przemysłowych.

a) Napisz, korzystając z powyższej informacji, równanie reakcji benzenolu z bromem. Związki organiczne przedstaw za pomocą uproszczonych wzorów strukturalnych.

.................................................................................................................................................
b) Podaj nazwę systematyczną organicznego produktu reakcji.
.................................................................................................................................................
c) Określ, według jakiego mechanizmu (rodnikowego, elektrofilowego czy nukleofilowego) zachodzi opisana reakcja.
................................................................................................................................................

Pokaż rozwiązanie