Utlenianie alkilowych pochodnych benzenu

Pierścień benzenowy pomimo swojego nienasycenia, jest nieaktywny w stosunku do silnych czynników utleniających, takich jak KMnO₄ i Na₂Cr₂O₇, czyli substancji powodujących rozszczepienie wiązania węgiel-węgiel alkenu. Okazuje się jednak, że obecność pierścienia aromatycznego wywiera bardzo istotny wpływ na przyłączone do niego grupy alkilowe. Alkilowe łańcuchy boczne są chętnie atakowane przez czynniki utleniające i ulegają one przekształceniu w grupy karboksylowe, -COOH. Sumaryczny efekt utleniania łańcucha bocznego stanowi przemiana alkilobenzenu w kwas benzoesowy, Ar-R → Ar-COOH.(...)

Mechanizm utleniania łańcucha bocznego jest złożony i wiąże się z atakiem na wiązania C-H w położeniu sąsiadującym z pierścieniem aromatycznym. Tworzy się pośredni rodnik benzylowy. tert-butylobenzen nie ma benzylowych atomów wodoru i dlatego jest nieaktywny.