Wpływ kierujący podstawników dipodstawionych pochodnych benzenu
Dalsze podstawianie elektrofilowe benzenu dipodstawionego będzie uzależnione od efektów addytywnych dwóch różnych grup.
1. Jeśli wpływ kierujący obu grup wzmacnia się wzajemnie, to powstaje jeden produkt substytucji elektrofilowej.
2. Jeśli wpływy kierujące dwóch grup są sobie przeciwne, silniejsza grupa aktywująca wywiera wpływ dominujący, ale często tworzą się mieszaniny produktów. Na przykład w wyniku bromowania
Poniżej przedstawiono klasyfikację podstawników zgodnie z wywieranym przez nie wpływem na substytucję elektrofilową.
3. Podstawienie trzeciej grupy zachodzi rzadko między dwiema grupami w związku meta-dipodstawionym, ponieważ miejsce ewentualnego podstawienia jest sterycznie zbyt zasłonięte. Z tego powodu pochodne aromatyczne z trzema sąsiadującymi podstawnikami w pierścieniu muszą być otrzymywane według innej strategii, na przykład na drodze substytucji orto-dipodstawionych pochodnych.
źródło:J. McMurry, "Chemia organiczna", tom 3, PWN, Wydanie IV, Warszawa 2020
Uzupełnij poniższe schematy reakcji.
Subskrybuj nasz kurs chemii online, aby uzyskać dostęp do tego i wielu innych zadań z rozwiązaniami!
Subskrybuj nasz kurs chemii online, aby uzyskać dostęp do tego i wielu innych zadań z rozwiązaniami!