Niektóre czynniki utleniające powodują rozszczepienie wiązania podwójnego i rozpad cząsteczek alkenów na dwa fragmenty. Działanie gorącym, zakwaszonym wodnym roztworem manganianu(VII) potasu na alkeny może prowadzić do rozszczepienia podwójnych wiązań i do utlenienia powstałych fragmentów cząsteczek. Produkty takiego rozpadu alkenów zależą od tego, z iloma atomami wodoru były połączone atomy węgla tworzące podwójne wiązanie. Ilustruje to poniższy schemat:

^{Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.}

Przeprowadzono doświadczenie ilustrujące różnicę właściwości dwóch ciekłych węglowodorów: benzenu i heks-1-enu. Oba związki umieszczono pod wyciągiem w dwóch oddzielnych probówkach, następnie do każdej probówki dodano zakwaszony wodny roztwór KMnO₄, zawartość probówek ogrzano i wymieszano. Zaobserwowano, że w obu probówkach powstały dwie ciekłe warstwy, ale tylko w probówce, w której znajdował się heks-1-en, nastąpiło odbarwienie warstwy wodnej.

Zadanie 20.1.

Rozstrzygnij, czy oba węglowodory wzięły udział w opisanej reakcji, i wyjaśnij, dlaczego te związki inaczej zachowały się wobec wodnego, zakwaszonego roztworu KMnO₄ po ogrzaniu. Odnieś się do cech struktury cząsteczek obu węglowodorów.

Rozstrzygnięcie: ......................................................................................................................
Wyjaśnienie: ............................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................

Zadanie 20.2.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu rozpadu cząsteczki heks-1-enu w opisanym doświadczeniu.

.................................................................................................................................................

Pokaż rozwiązanie

Zadanie 20.1.

Rozstrzygnięcie: nie
Wyjaśnienie, np.:
W cząsteczce benzenu sześć elektronów tworzy chmurę zdelokalizowaną na całą cząsteczkę, co nadaje jej większą trwałość, niż gdyby istniały trzy zlokalizowane podwójne wiązania.
ALBO
Delokalizacja elektronów stabilizuje cząsteczkę benzenu. W cząsteczce heks-1-enu wiązanie podwójne jest zlokalizowane miedzy parą atomów węgla.

Zadanie 20.2.

CH₃CH₂CH₂CH₂COOH ALBO CH₃(CH₂)₃COOH

Załóż bezpłatne konto, aby uzyskać dostęp do rozwiązania tego zadania.

Bezpłatna rejestracja

Zobacz zadania przykładowe w naszej bazie zadań