Zadanie 22, arkusz czerwiec 2022

W pewnych warunkach alkeny reagują z borowodorem o wzorze B₂H₆. Przebieg tej reakcji można opisać uproszczonym równaniem:

B₂H₆ + 6RCH=CH₂ → 2(RCH₂CH₂)₃B

Powstające w przemianie alkiloborany (RCH₂CH₂)₃B łatwo reagują z nadtlenkiem wodoru, a produktem tej reakcji, obok kwasu borowego o wzorze H₃BO₃, jest odpowiedni alkohol. Ten dwuetapowy proces jest praktycznie jedynym sposobem otrzymania pierwszorzędowych alkoholi z alkenów zawierających wiązanie podwójne na końcu łańcucha.

^{Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.
J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.}

Alken 2-metylobut-1-en

poddano reakcji:
1. z wodą w obecności kwasu siarkowego(VI)
2. z borowodorem, której produkt następnie utleniono nadtlenkiem wodoru.

Zadanie 22.1.

Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy):
• głównego produktu w reakcji addycji wody do 2-metylobut-1-enu;
• alkoholu powstającego w reakcji utleniania produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu.
Napisz nazwy systematyczne tych produktów.

Zadanie 22.2.

Rozstrzygnij, czy cząsteczka alkoholu powstającego w wyniku utlenienia produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie: ......................................................................................................................
Uzasadnienie: .........................................................................................................................
.................................................................................................................................................