Borowodorek sodu o wzorze NaBH4 jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej. Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.

image 94 - Borowodorek sodu o wzorze NaBH4 jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej. Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.

^{Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed}

Przeprowadzono dwie reakcje: propan-2-onu oraz butan-2-onu – każda z borowodorkiem sodu. W jednej z tych przemian otrzymano mieszaninę enancjomerów.

Rozstrzygnij, w której reakcji – z propan-2-onem czy z butan-2-onem – otrzymano mieszaninę enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie: ..…………………………………………..

Uzasadnienie: ..…………………………………………………………………………………….….. …………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………

Pokaż rozwiązanie

Rozstrzygnięcie: z butan-2-onem Przykładowe uzasadnienia: • (Tylko) W reakcji z butan-2-onem otrzymano alkohol, który ma asymetryczny atom węgla (centrum stereogeniczne). ALBO • (Tylko) W reakcji z tym ketonem otrzymano alkohol, w którym atom węgla o hybrydyzacji sp3 ma cztery różne podstawniki. ALBO • W reakcji z propan-2-onem otrzymany alkohol nie będzie miał asymetrycznego atomu węgla (centrum stereogenicznego). Uwaga 1.: Odpowiedź zdającego odnosząca się wyłącznie do budowy cząsteczki ketonu jest niewystarczająca. Uwaga 2.: Odpowiedź, w której zdający wskaże, że produkt reakcji butan-2-onu jest związkiem czynnym optycznie albo że cząsteczki tego produktu są chiralne, jest niewystarczająca.

Załóż bezpłatne konto, aby uzyskać dostęp do rozwiązania tego zadania.

Bezpłatna rejestracja

Zobacz zadania przykładowe w naszej bazie zadań