W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.

^{Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.}

Dla reakcji monochlorowania w temperaturze pokojowej współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:

^{Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.}

W wyniku reakcji monochlorowania na świetle jednego z alkanów o wzorze sumarycznym C₄H₁₀ otrzymano dwie izomeryczne monochloropochodne: 64 % izomeru A i 36 % izomeru B.

Na podstawie obliczeń ustal, który alkan poddano reakcji monochlorowania na świetle, a następnie napisz jego nazwę systematyczną.

Pokaż rozwiązanie

Istnieją dwa węglowodory o wzorze C4H10:
1. n-butan: CH₃CH₂CH₂CH₃ 2. 2-metylopropan: CH₃CH(CH₃)CH₃
W reakcji monochlorowania na świetle każdego z nich mogą powstać 2 izomeryczne monochloropochodne, więc można wykonać obliczenia tylko dla jednego z izomerów C₄H₁₀i na tej podstawie potwierdzić lub odrzucić tezę o chlorowaniu danego izomeru. Można również wykonać obliczenia dla obu izomerów węglowodoru o wzorze C₄H₁₀ i wyciągnąć wniosek.

Sposób 1.
Monochlorowanie n-butanu prowadzi do otrzymania:

Ilość monochloropochodnych w procentach:
21,2 – 100 %
6,0 – x
x = 28,3 % 1-chlorobutanu oraz 71,7 % 2-chlorobutanu.
Żadna z otrzymanych izomerycznych monochloropochodnych n-butanu nie spełnia warunku zadania – chlorowaniu został poddany 2-metylopropan.
Nazwa systematyczna alkanu: 2-metylopropan ALBO metylopropan

Sposób 2.
Monochlorowanie 2-metylopropanu prowadzi do otrzymania:

Ilość monochloropochodnych w procentach:
14,0 – 100 %
5,0 – x
x = 35,7 % ≈ 36 % 2-chloro-2-metylopropanu oraz 64 % 1-chloro-2-metylopropanu

2-chloro-2-metylopropan spełnia warunek zadania – chlorowaniu został poddany 2-metylopropan.
Nazwa systematyczna alkanu: 2-metylopropan ALBO metylopropan

Sposób 3.
1. Monochlorowanie n-butanu prowadzi do otrzymania:

Ilość monochloropochodnych w procentach:
21,2 – 100 %
6,0 – x x = 28,3 % 1-chlorobutanu oraz 71,7 % 2-chlorobutanu.
2. Monochlorowanie 2-metylopropanu prowadzi do otrzymania:

Ilość monochloropochodnych w procentach:
14,0 – 100 %
5,0 – x x = 35,7 % ≈ 36 % 2-chloro-2-metylopropanu oraz 64 % 1-chloro-2-metylopropanu
Nazwa systematyczna węglowodoru: 2-metylopropan ALBO metylopropan

Uwaga: Należy zwrócić uwagę na zależność wyniku liczbowego od przyjętych zaokrągleń. Za poprawny należy uznać każdy wynik będący konsekwencją zastosowanej poprawnej metody i poprawnych obliczeń.

Załóż bezpłatne konto, aby uzyskać dostęp do rozwiązania tego zadania.

Bezpłatna rejestracja

Zobacz zadania przykładowe w naszej bazie zadań