Próbkę pewnego związku organicznego A o masie 4,4 g spalono w tlenie i otrzymano wyłącznie 8,8 g tlenku węgla(IV) oraz 3,6 g wody. Stwierdzono, że:
• łańcuch węglowy cząsteczki tego związku jest nierozgałęziony
• ten związek w roztworze wodnym dysocjuje z odszczepieniem jonu wodorowego
• całkowite spalenie 0,05 mol tego związku wymaga użycia 0,25 mol tlenu.
Ustalono także, że związki umownie oznaczone literami X i Y są izomerami związku organicznego A. Związek X jest kwasem karboksylowym. Cząsteczki związku Y o nierozgałęzionym łańcuchu węglowym nie są chiralne, a wynik reakcji tego związku z odczynnikiem Trommera przedstawiono na zdjęciu. Związek Y może brać udział w reakcjach estryfikacji.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego związku organicznego A oraz wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y.

Pokaż rozwiązanie

Sposób 1
44 g CO₂ –––– 12 g C 18 g H₂O –––– 2 g H
8,8 g CO2 –––– x ⇒ x = 2,4 g C 3,6 g H₂O –––– y ⇒ y = 0,4 g H
4,4 g – (2,4 g + 0,4 g) = 1, 6 g ⇒ masa tlenu

Stosunek liczb moli: n_C : n_H : n_O = 2,4 : 12 = 0,4 : 1 = 1,6 : 16 = 0,2 : 0,4 : 0,1 2 : 4 :1

Wzór empiryczny: C₂H₄O
Wzór półstrukturalny (grupowy) związku A: CH₃CH₂CH₂COOH
Wzór związku X: CH₃CH(CH₃)COOH
Wzór związku Y: CH₂(OH)CH₂CH₂CHO

Sposób 2.

𝐶_𝑥𝐻_𝑦𝑂_𝑧 + [(4𝑥 + 𝑦 − 2z) : 4] · O₂ → 𝑥𝐶𝑂₂ + (y : 2) · H₂O

𝑛_𝐶𝑂2 = 8,8 g : (44 g · mol^-1) = 0,2 mol 𝑛_𝐻2𝑂 = 3,6 g : (18 g · mol^-1) = 0,2 𝑚𝑜𝑙

y : 2 = 0,2 ⇒ 𝑦 = 0,1 mol

(4𝑥 + 𝑦 − 2z) : 4 = 0,25 ⇒ 𝑧 = 0,1 𝑚𝑜𝑙

Stosunek liczb moli:
n_C : n_H : n_O = 0,2 : 0,4 : 0,1 = 2 : 4 : 1
Wzór empiryczny: C₂H₄O
Wzór półstrukturalny (grupowy) związku A: CH₃CH₂CH₂COOH
Wzór związku X: CH₃CH(CH₃)COOH
Wzór związku Y: CH₂(OH)CH₂CH₂CHO